2017年2月1日下午，芝加哥市长与威利斯大厦所有者纽约黑石集团一同正式揭晓确认了一项已流传甚广的计划：将芝加哥标志性建筑威利斯大厦（前西尔斯大厦）进行大规模装修改造，将其改造成一处新的集工作、聚餐与游乐于一体的胜地。此计划将恢复并改进大厦往日的美国标志性摩天楼的形象。该改造计划包括大楼的街道视角、顶层部分。
对街道视角部分的改造将通过一种3层楼高度的墩座结构体包裹底部楼层的方式使其产生新的面貌，负责设计该结构体的是著名的全球建筑设计企业Gensler，一旦完成将完全重新塑造这座大厦带来的街道景观。
对大厦底座部分的改造远不止是大厅部分，经改造后的威利斯大厦底座将出现30万平方英尺的新的零售、娱乐空间，其中的饮食场所不仅有五星级饭店，也有普通的便餐饭店，同时还有一个新鲜食物市场，面向大厦楼内的人员和大厦周边附近的市民游客。
这个被用作购物零售的大厦墩座的顶部将被打造成一个空中花园，花园的中部恰好是墩座内部购物中心中庭的天井，这个巨大的天井由波浪形的玻璃构成，使购物中心内的顾客能够抬头就能完全看到头顶的芝加哥第一高楼风貌，如下图所示。
墩座顶的空中花园与内部一样拥有3万平方英尺，和内部不同的是它是一个开放的室外公共空间，极大地提高大厦的绿化空间，是原来的五倍之多。这个经改造建造出来的室外空间不仅仅是一个空中花园，将来可以有多种不同用途，在冬季甚至可以当作滑雪场。
除了将大厦改造成一个休闲中心，威利斯大厦所有者还打算把这座有四十多年历史的摩天大楼改进成一个超高级的办公场所，大厦内总共约46万平方英尺的空间有许多改进设施都是专门单独为商业租户添加的，计划添加的便利设施包括多个休息室、会议室和一个新开放的位于33层的健身中心。
威利斯大厦顶部的观光厅也被计划进行一次大规模整修。这个位于大厦103层的观光厅将被扩建，可能像其楼上一层扩展。除此之外观光厅将一个新的为体验高空刺激而设计的设施，让游客换一种方式来真正感受到距离地面412米的滋味。这并非是威利斯大厦观光厅里第一个此类设施，目前观光厅有一种同样用来体验高空惊险的一种玻璃罩，这种透明玻璃结构突出于大楼幕墙，游客走进玻璃罩就可以直视脚底下的街道。此外对观光厅的改造计划还包括一个位于地下的可直达观光厅的入口。此后威利斯大厦的所有者还将发布更多消息，其中有关于在观光厅添加一个附着在幕墙外的滑梯的内容，这种滑梯目前已经在洛杉矶的联邦银行大厦70层实现，如果威利斯大厦添加这一设施，其更高的高度无疑会使体验更加惊险刺激。
对威利斯大厦的改造将按照计划于本月动工，由建筑工程设计公司Turner Clayco监督工程进度。项目预计于2019年夏季完全完工。